Con el equipo 18.º, Cesare Prandelli debutó en la 8.ª jornada el 16 de octubre en El Molinón de Gijón, con victoria 1-2 frente al Sporting gracias a un doblete de Mario Suárez y a un extraordinario partido de João Cancelo como extremo derecho. El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, sudadera del psg con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli.
